Castelvecchio San Gimignano

Castelvecchio era un piccolo centro abitato situato fra San Gimignano e Volterra. L'area su cui sorgeva il borgo risultava già abitata in epoca etrusca; in epoca romana la zona, risultava, invece, disabitata. L'area fu nuovamente popolata tra la fine del VI secolo e l'inizio del VII. 

La zona, in epoca longobarda ebbe un notevole sviluppo economico legato al suo attraversamento da un importante via di comunicazione che dal sud della Toscana raggiungeva il Piemonte e la Lombardia, attraverso il passo della Cisa, evitando così i territori in mano ai Bizantini. Su questo pecorso si sviluppò in seguito quello della Francigena.

Pur essendo situato vicinissimo a San Gimignano, Castelvecchio era sottoposto all'autorità del vescovo di Volterra, per didendersi dai continui tentativi di conquista da parte di San Gimignano. Volterra che aveva mire egemoniche sulla zona, era ben disposta ad aiutare militarmente ed economicamente un castello così strategico, per contrapporsi all'emergente potenza di San Gimignano. Questo stato di cose durò fino al 1227.

Essere di fatto l'ago della bilancia tra Volterra e San Gimignano, nel 1208, portò la comunità a dotarsi di un nuovo cassero e di una nuova cinta muraria più robusta. Dopo questi lavori, Castelvecchio divenne una vera e propria cittadella fortificata con una cinta muraria di forma vagamente ellittica dal perimetro di circa 600 metri. 

Nel 1250, approfittando di una lite sui confini territoriali, San Gimignano, non riuscendo a conquistare militarmente il borgo, riuscì a prenderlo con l'inganno, mettendolo a ferro e a fuoco.  Un secondo tentativo di conquista, Castelvecchio lo subì nel 1308. In quell'anno scoppiò un nuovo conflitto violento tra San Gimignano e Volterra e i volterrani tentarono di riconquistare il castello. L'assedio al borgo fallì e le truppe Sangimignanesi uscendo in campo aperto, sconfissero i nemici.

Nei trattati di pace successivi, il confine tra i due contendenti si attestò a tre chilometri a ovest da Castelvecchio, sancendo ufficialmente il suo passaggio ai Sangimignanesi.

Per Castelvecchio fu l'inizio della fine: fra il 1310 e il 1320 venne costruita la nuova fortezza di Castel San Gimignano che divenne il nuovo motivo di scontro tra i due contendenti, lasciando Castelvecchio privo di ineresse strategico. Fatale fu poi la peste del 1348 che ne decimò la popolazione, tanto che nel 1353, nel borgo  vivevano solo poche decine di boscaioli e pastori.

Nel 1452 la zona, sconvolta da un terremoto che fece molti danni portò all'abbandono del luogo di quasi tutti gli abitanti, tanto che all'inizio del XVII secolo, Castelvecchio risultava totalmente abbandonato.